Для начала быстро сообрази, что ты знаешь уже об этой девушке. Если ты с ней знаком уже давно (пусть и не обращал внимания) – ситуация проще. Просто подумай, что ей может быть интересно по жизни – и спроси ее мнения об этом. Вообще, вопросы – это идеальный способ получить много информации, в том числе и о том, что от тебя ждут, а чего делать не стоит. Нужно просто уметь слушать – то есть демонстрировать внимание и действительно вникать в то, что и как сказано.
Если есть что-то общее по жизни – знакомые, учеба/работа, и т.д. – предложи обсудить этот аспект. Очень здорово, если будешь интересоваться ее жизнью, девушка оценит такое внимание с вашей стороны (только не стоит сразу лезть с вопросами о личной жизни).
Чтобы завести разговор на какую-то тему, можешь выдать небольшой кусочек информации и сам, для затравки, только следи, чтобы она была более-менее достоверной. При этом не спеши категорично высказывать свое личное отношение – если вопрос для тебя принципиален, лучше оставь его на будущее, когда вы оба будете уверены, что действительно понимаете друг друга полностью адекватно. Дело в том, что человек обычно склонен домысливать к тому, что увидел/услышал некоторые элементы, придающие воспринятому целостность в его собственной картине мира. Причем это настолько привычно, что отследить, что конкретно собеседник сказал, не так просто – особенно если есть конкретные ожидания, что же (не)хотелось бы услышать.                                                                                                                         Очень интересна для нормальных девушек тема межличностных отношений мужчины и женщины. Поговори с ней об этом, ты ведь многое знаешь. Вообще очень полезно говорить с девушкой об отношениях. Особенно когда вы сходитесь во взглядах это настраивает очень сильный раппорт. Заодно ты узнаешь ее систему представлений об этом.

Если же ничего бытового-общего в голову не приходит, можно посмотреть по ситуации. Возможно, что-то в облике девушки подскажет сферу ее интересов (книга в руках; ледоруб, торчащий из рюкзака – забавно было бы; собачка на поводке…).
И самый простой вариант – просто перебрать «вечные» темы. Таковыми могут считаться:

•музыка (что слушает, что нравится/не нравится, почему);
•литература (что нравится/не нравится читать, какой герой нравится/не нравится, почему, как бы поступила на месте такого-то героя в такой-то •ситуации, в мире какой книги хотела бы оказаться, и т.д.);
•спорт (осторожно! Лучше начинать с болеть/смотреть/интересоваться, а не с «не ходишь ли ты в тренажерный зал», разве что фигурка девушки  вызывает такие предположения);
•любимые/не любимые места в городе (если он у тебя с девушкой общий);
•работа/учеба (если есть желание развивать эту тему), домашние животные;